本作改编自中村力斗原作、野泽由纪子作画的同名漫画作品，是系列动画的第2部。爱城恋太郎在初中的失恋次数达到了100次的大关，他抱着高中一定要交到女朋友的心愿造访神社。出现在那里的恋爱之神告诉他：“你会在高中遇见的真命天女有100人。”然而神表示，和命中注定的人相遇的人，如果不和那个人彼此相爱并获得幸福的话就会死掉。面对一个又一个等待着他的真命天女的相遇——恋太郎该怎么办？100个女朋友又将何去何从？